Según las fuentes históricas, en el año 1385, reinando Carlos II de Navarra, en Pamplona ya se celebraban primitivas corridas de toros, diferentes a las actuales pero que implicaban que los astados tenían que llegar hasta la plaza para ser “toreados”, o para “jugar” con ellos sin muerte. En aquella época, los toros eran conducidos a pie por el campo hasta la ciudad, y el último tramo de aquel viaje, el que discurría por las calles, lo realizaban de madrugada –para molestar lo menos posible al vecindario- y a la carrera azuzados por los pastores. Si admitimos que el encierro nació como el acompañamiento a los toros por las calles de la ciudad cuando eran trasladados hasta la plaza, habrá que deducir que hace al menos 600 años ya había en Pamplona un encierro embrionario, y que quizá había otro “desencierro”, cuando los animales abandonaban la ciudad, pues entonces no morían en la plaza.
Aquellos encierros, a los que se denominaba “entrada”, poco tenían que ver con los actuales. Un caballista al galope iba por delante anunciando a los vecinos la llegada de los astados, y unos pocos jóvenes corrían muy lejos de la manada contraviniendo las órdenes del consistorio, que siempre consideró al encierro como una desobediencia a la autoridad y un mal menor, por lo que esta carrera oficialmente estaba prohibida, aunque -en realidad- se consentía de hecho.
Hasta 1843, el encierro concluía en la Plaza del Castillo, acondicionada temporalmente en Sanfermines como plaza de toros, y hasta el año 1856 los toros no corrieron por primera vez por la calle Estafeta. En el margen de 13 años, el encierro tuvo cuatro trayectos diferentes, entró por dos puertas medievales distintas y terminó en tres cosos taurinos diferentes. Además, en aquella época se desarrolló el ferrocarril, con lo que los toros ya se trasportaban en vagones ferroviarios, siendo innecesario su traslado andando por el campo y el encierro posterior en las calles.
Estas circunstancias estuvieron a punto de hacer desaparecer el encierro de Pamplona que, no obstante, supero esta crisis gracias al apoyo popular que siempre tuvo y que se impuso al deseo siempre latente de las autoridades de prohibirlo completamente.
Tanto es así, que el ayuntamiento dictó en 1867 el primer bando que regulaba la carrera –fijaba la hora, el recorrido y sus normas internas-, por lo que al no poder impedirlo de hecho el consistorio optó por regularizarlo y, de este modo, darle carta de naturaleza legal.
El último gran cambio del trayecto del encierro se produjo en 1922, cuando la inauguración de la actual plaza de toros obligó a los astados a girar a su izquierda al finalizar la calle Estafeta, en lugar de hacerlo a la derecha como hasta entonces.